多肽键外消旋化主要有以下几个因素：

1、碱：

对外消旋来说，有机碱的碱性和立体位阻对其有很大的影响

2、添加剂：

加入添加剂可以减少消旋的副反应，提高收率，尤其在使用碳二亚胺类型的缩合剂，例如 DIC 时候，加入添加剂显得尤为重要。1,3- 二甲基紫丁酸对于抑制消旋的效果最好，甚至优于 HOAt 和 2- 肟氰乙酸乙酯

3、缩合剂：

缩合试剂结构特征多样、品种繁多，苯并三氮唑（HOXt）的铵盐类缩合剂，在最开始的时候被大家误认为是脲盐结构。之后，X晶体研究表明这种缩合剂主要为胍盐形式。脲盐形式很不稳定，会重排为胍盐形式。由于这一曲解深入人心，到现在在许多试剂网站显示出来的化学式都是脲盐结构特征。

4、其他

氨基保护基也是导致氨基酸消旋的因素。氨基甲酸酯保护的氨基酸没那么容易形成恶唑环，造成消旋的概率比一般酰化的氨基酸要低。另外，溶剂也会对消旋造成一定的影响。