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学习笔记分享-化学多肽合成基础知识

发布时间:2021-06-15

α-氨 基 酸的基本化学反应

α-氨基酸含有两个官能团:氨 基和 羧 基,因此,它基本具有这两个官能团的反应特性。

氨基的酰化反应和羧基的酯化反应是氨基酸的重要反应。(需要进行后续反应的时候,这两个反应也是α-氨基酸的保护ji反应。)

昂拓生物绘制

与茚三酮的反应

凡是具有游离氨基的氨基酸,其水溶液和水合茚三酮反应,dou可以生成一种紫色的化合物(脯氨酸中的氨基为二级胺,它与水合茚三酮反应时颜色是orange yellow)。该反应很灵敏,是鉴定氨基酸zui简便的方法。其反应的过程如下:

昂拓生物绘制

命名

一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应,形成一个酰胺键,xin生成的化合物称为肽(peptide),肽分子中的酰胺键叫做肽键(peptidebond)。

二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽(dipeptide),多个氨基酸失水形成的肽叫多肽(polypeptide)。由酰胺键构成的链称为主链(main chain),肽链上每一个取代基均称为侧链(sidechains)。

在多肽化合物的表示方法中,通常把保留氨基的一-端称为N-端.放在左边;保留羧基的一端称为C-端,放在右边。命名多肽化合物时,以肽链为主链,通常将C-端的氨基酸作为母体,将肽链中的其他氨基酸看作酰基取代基,放在母体前。酰基的排列顺序是从N~端开始,依次往下,母体名称和各酰基名称之间用一短线分开。例如,下面这个为一个三肽:

昂拓生物绘制

它的具体名称为甘氨酰-丙氨酰-纈氨酸,或简称甘-丙-缬;因随着肽链的延长,命名方式会变得比较繁琐,于是就采用了三字码来代替氨基酸的名称,因此可表示为Gly- Ala-Val;或用一个 字母表示为G-A-V。如果末端为甲酯,那就表示为Gly-Ala-Vla-OCH3。肽链中的每个氨基酸单元又被称为氨基酸残基(residue)

多肽结构测定

1944.年,University of Cambridge, UK的F.Sanger教授开始尝试测定胰岛索这个zui小 蛋 白 质 的氨基酸序列,10年后他和他的合作者终于完成了此项伟大的研究工作,把这个 ji 为困难的问题解决了。这是有机化学及生物化学领域一件划时代的大事,为生命科学研究开辟了一条重要道路(F.Sanger教授在1958年获得诺贝尔化学奖)。F. Sanger 教授使用的策略主要是:(1)确定目标肽由哪些氨基酸组成以及它们的摩尔比。(2)将肽链切断成很小的片段,分离提纯后,确定这些链段由哪些氨基酸组成。(3)确定每一片段以及目标肽的N-端和C-端。(4)将以上结果加以总结,确定每一片段的氨基酸序列。将其组装,zui终确定目标肽的氨基酸序列。

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